Anticamente si chiamava Porta dell’Ospitale, per la vicinanza con l’ospizio gestito dai Cavalieri di Malta presso la Commenda.
Fra tutte le porte, è l’unica ad essere giunta sino al nostro tempo, anche se il suo aspetto è molto diverso da quello originario. A livello delle finestre si possono infatti notare (specie sui fianchi) tracce evidenti delle basi di beccatelli in mattoni, che a loro volta sostenevano un terrazzo merlato.
Nel Cinquecento la merlatura fu demolita, e il terrazzo sostituito da un tetto a quattro falde. Due alti muri proteggevano il ponte sul fossato, terminante con un arco coperto da tettoia. Sul fianco sud della Porta vi era la casa del custode, con orticello retrostante lungo le mura.
Con la scomparsa dell’ospedale dei Cavalieri di Malta, il vecchio nome della Porta fu sostituito da quello attuale, che deriva da una vicina osteria.
L’osteria delle Chiavi si trovava infatti appena fuori porta, tra le attuali vie De Gasperi e della Malta. Il 10 agosto 1766, un incendio danneggiò la Porta e distrusse la casa del custode. L’anno seguente, la parte superiore della Porta fu totalmente rifatta, con la spesa di 130 scudi. Porta delle Chiavi assunse così un aspetto molto simile a quello attuale, con due finestre rettangolari sui lati interno ed esterno, ad illuminare la sala superiore, che fu collegata alla ricostruita casa del custode e adibita a magazzino.
A partire dall’occupazione francese il Borgo rimase escluso dalla cinta daziaria, in quanto parte delle sue mura erano crollate e non era più possibile un efficace controllo delle merci.
Il prospetto verso Forlì fu modificato nel 1837, aprendo due finestre ad arco al posto di quella rettangolare centrale; ciò fu necessario per collocare il pannello in cotto con la B.V. delle Grazie. La facciata fu inoltre intonacata.
Nel 1919, Maria Grilli (proprietaria dell’ex casa del custode) ricostruì il coperto e adattò la stanza sopra la Porta da magazzino ad abitazione, senza modificare i prospetti esterni.
Nel 1935 fu realizzato un varco pedonale sul fianco nord della Porta, e l’anno seguente fu deliberata l’apertura di un varco carrabile sull’altro lato, ma i lavori ebbero inizio solo il 2 settembre 1938; l’opera comportò la demolizione di alcuni fabbricati vicini, compresa l’antica casa del custode, ma anche il restauro della Porta.
I bombardamenti risparmiarono Porta delle Chiavi, e il precipitoso ritiro dei tedeschi oltre il fiume forse la salvò anche dalle mine.
La Porta è tuttora in buone condizioni; la sala superiore è in disuso, essendo accessibile solo dalle finestre.